Vince McMahon é conhecido por falar como muito bem quer e lhe apetece para os atletas (e não só) da WWE, nos bastidores da empresa. Aparentemente, no dia do retorno de Shawn Michaels à WWE, foi ele o visado nas críticas de Vince, em frente de toda a gente. No entanto, Shawn Michaels resolveu fazer frente a Vince e basicamente rebentou na cara dele, deixando até mesmo a Stephanie McMahon sem palavras.
Apesar do facto de Shawn Michaels ter voltado à WWE um mês antes do que lhe era esperado, ainda existe um certo desconforto entre ele e Vince McMahon. Shawn já deixou claro que quer maior controlo sobre os seus horários, pelo que não pretende participar em quaisquer "tours" da WWE fora dos locais habituais e quer alguns dias de folga de vez em quando para poder passar mais tempo com a família.
Após Shawn ter aparecido no RAW pela primeira vez desde a sua lesão, Vince começou a gozar com a sua nova atitude e com a sua nova vestimenta (Shawn apareceu de barba por fazer, chapéu de cowboy e roupa bem diferente da que lhe era habitual, como provavelmente se lembrarão) em frente a todo o balneário. Para surpresa de todos, Shawn levantou-se e fez frente a Vince, deixando bem claro que não irá admitir desrespeitos nem que o tratem como um amador.
Os outros atletas ficaram chocados por ver alguém a fazer frente a Vince McMahon (obviamente apenas três ou quatro atletas da empresa têm a reputação necessária para o fazer, como por exemplo Triple H e Undertaker), mas alegadamente ninguém terá ficado tão chocado como Stephanie McMahon. Os McMahon não são verdadeiramente desgostados pelo plantel, mas qualquer tomada de posição como a demonstrada por Shawn Michaels contra Vince é aplaudida.
Shawn e Vince têm uma relação bastante volátil desde há mais de uma década, por isso não parece haver qualquer indício que estes conflitos ocasionais ponham em risco a posição de Michaels na empresa.